5.3 Funksjonelle grupper og deres egenskaper

Det som gir stoffene personlighet

Forestill deg et helt vanlig hydrokarbonmolekyl -- en kjede av karbon- og hydrogenatomer. Det er stabilt, upolart og ganske kjedelig kjemisk sett. Men hva skjer hvis vi bytter ut ett av hydrogenatomene med en annen atomgruppe? Plutselig endrer alt seg. Stoffet kan bli en alkohol du kan drikke, en syre som smaker surt, eller et duftende stoff som minner om frukt.

Hemmeligheten ligger i funksjonelle grupper. En funksjonell gruppe er en bestemt atomgruppe i et organisk molekyl som gir stoffet sine karakteristiske kjemiske egenskaper. Karbonkjeden er bare «skjelettet» -- det er den funksjonelle gruppen som bestemmer hvordan stoffet oppfører seg, lukter, smaker og reagerer.

De viktigste funksjonelle gruppene du bør kjenne er: hydroksylgruppen (-OH) som gir alkoholer med endelse -ol, karboksylgruppen (-COOH) som gir karboksylsyrer med endelse -syre, estergruppen (-COO-) som gir estere med endelse -oat, aminogruppen (-NH₂) som gir aminer med endelse -amin, aldehydgruppen (-CHO) som gir aldehyder med endelse -al, og ketogruppen (-CO-) som gir ketoner med endelse -on.

Tenk på det slik: karbonkjeden er som et chassis på en bil, mens den funksjonelle gruppen er motoren som bestemmer hvordan bilen oppfører seg. Samme chassis kan gi helt ulike biler med ulike motorer. La oss se nærmere på hver av disse «motorene».

Alkoholer -- den polare OH-gruppens magi

Alkoholer er organiske forbindelser som inneholder hydroksylgruppen (-OH) bundet til en karbonkjede. Navnsettingen er enkel: du tar stammnavnet fra karbonkjeden og legger til endelsen -ol.

Du kjenner sikkert flere alkoholer fra hverdagen. Metanol (CH₃OH) er den enkleste, med bare ett karbonatom. Men pass deg -- metanol er svært giftig! Selv små mengder kan gi blindhet eller død. Den brukes som løsemiddel og drivstoff, men skal aldri drikkes. Etanol (C₂H₅OH) er derimot den «drikkbare» alkoholen du finner i øl, vin og sprit. Den brukes også til desinfeksjon og som drivstoff. Propan-1,2,3-triol, bedre kjent som glyserol, har tre OH-grupper og brukes i kremer og matvarer.

Det som gjør alkoholer spesielle, er den polare -OH-gruppen. Denne gruppen kan danne hydrogenbindinger med andre molekyler, noe som har dramatisk effekt på egenskapene. Sammenlign etanol (C₂H₅OH) med etan (C₂H₆) -- de er omtrent like store molekyler, men etanol koker ved 78 °C mens etan koker ved -89 °C. Det er en forskjell på over 160 grader! Grunnen er at hydrogenbindingene mellom etanolmolekylene er mye sterkere enn de svake van der Waals-kreftene mellom etanmolekylene.

Den polare OH-gruppen gjør også korte alkoholer løselige i vann, fordi de kan danne hydrogenbindinger med vannmolekylene. Men her er det et viktig poeng: jo lengre den upolare karbonkjeden blir, desto mindre løselig blir alkoholen i vann. Den upolare kjeden dominerer til slutt over den polare OH-gruppen.

Syrer, estere og andre funksjonelle grupper

Karboksylsyrer inneholder karboksylgruppen (-COOH) og er, som navnet antyder, sure. Den enkleste er metansyre (HCOOH), også kalt maursyre -- den finnes faktisk i maurstikk og er grunnen til at det svir! Etansyre (CH₃COOH) kjenner du som eddiksyre -- vanlig eddik inneholder omtrent 5 % av dette stoffet. Og sitronsyre er det som gir sitrusfrukt den friske, sure smaken. Karboksylsyrer er svake syrer, som betyr at de ikke avgir alle hydrogenionene sine i vann.

Noe magisk skjer når en karboksylsyre reagerer med en alkohol: det dannes en ester og vann spaltes av. Denne kondensasjonsreaksjonen kan skrives: karboksylsyre + alkohol → ester + vann. Estere er ansvarlige for noen av de mest behagelige luktene vi kjenner. Etylacetat brukes som løsemiddel i neglelakkfjerner. Etylbutanoat lukter ananas. Pentylacetat lukter banan. Mange av de naturlige aromaene i frukt og bær skyldes ulike estere.

La oss også se på de tre siste funksjonelle gruppene. Aminer inneholder aminogruppen (-NH₂) og er viktige byggesteiner i aminosyrer og proteiner. Fiskelukt skyldes ofte aminer! Et eksempel er metylamin (CH₃NH₂).

Aldehyder har en karbonylgruppe (C=O) ytterst i kjeden (-CHO) og navngis med endelsen -al. Metanal (formaldehyd) brukes til konservering, og vanillin er et aromatisk aldehyd som gir vanilje sin karakteristiske duft.

Ketoner har karbonylgruppen (C=O) inne i kjeden (-CO-) og navngis med endelsen -on. Det mest kjente eksempelet er propanon (aceton), som brukes som løsemiddel -- blant annet i neglelakkfjerner.

En viktig forskjell: Aldehyder og ketoner har lavere kokepunkt enn alkoholer med tilsvarende størrelse, fordi de ikke kan danne hydrogenbindinger med seg selv (de mangler O-H-bindinger).

Oppsummering

I dette kapittelet har du lært at det er funksjonelle grupper som gir organiske molekyler deres karakteristiske egenskaper. Karbonkjeden er skjelettet, men den funksjonelle gruppen bestemmer oppførselen.

Alkoholer (-OH) har hydrogenbindinger som gir høyt kokepunkt og vannløselighet for korte kjeder. Metanol er giftig, etanol er drikkbar, og glyserol brukes i kremer. Karboksylsyrer (-COOH) er svake syrer som smaker surt -- eddiksyre og sitronsyre er kjente eksempler. Estere (-COO-) dannes ved reaksjon mellom en karboksylsyre og en alkohol i en kondensasjonsreaksjon, og gir ofte fruktaroma (ananas, banan).

Aminer (-NH₂) er byggesteiner i proteiner og aminosyrer. Aldehyder (-CHO) har karbonylgruppen ytterst i kjeden (metanal brukes til konservering, vanillin gir vaniljeduft). Ketoner (-CO-) har karbonylgruppen inne i kjeden (aceton brukes som løsemiddel). Aldehyder og ketoner har lavere kokepunkt enn tilsvarende alkoholer fordi de ikke kan danne hydrogenbindinger med seg selv.