5.4 Reaksjoner i organisk kjemi

Når molekyler forandrer seg

Organiske stoffer er ikke bare stille tilskuere i verden -- de reagerer, forandrer seg og omdannes til nye stoffer i en rekke forskjellige typer kjemiske reaksjoner. Noen av disse reaksjonene skjer hele tiden rundt deg uten at du tenker over det. Når du tenner et stearinlys, skjer det en forbrenningsreaksjon. Når kroppen din bryter ned maten du spiser, skjer det en rekke organiske reaksjoner. Når plast produseres i en fabrikk, er det polymerisering som foregår.

I dette kapittelet skal vi se på de fem viktigste reaksjonstypene i organisk kjemi:

1. Forbrenning -- der organiske stoffer reagerer med oksygen
2. Addisjonsreaksjoner -- der atomer adderes over en dobbelt- eller trippelbinding
3. Substitusjonsreaksjoner -- der et atom eller en gruppe byttes ut med en annen
4. Kondensasjonsreaksjoner -- der to molekyler kobles sammen mens vann spaltes av
5. Polymerisering -- der mange små molekyler kobles til lange kjeder

Hver av disse reaksjonstypene har sine egne kjennetegn, og sammen dekker de det meste av hva som skjer med organiske stoffer i naturen og i industrien.

Forbrenning -- energi fra organiske stoffer

Forbrenning er kanskje den mest kjente kjemiske reaksjonen -- et organisk stoff reagerer med oksygen (O₂) og frigjør energi. Men det er en avgjørende forskjell mellom god og dårlig forbrenning.

Ved fullstendig forbrenning er det nok oksygen til at alt karbon omdannes til karbondioksid (CO₂) og alt hydrogen til vann (H₂O). Ta metan som eksempel: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O. Produktene er relativt ufarlige, og all den kjemiske energien frigjøres. Det er dette som skjer i en godt innstilt gassovn.

Men hva skjer når det ikke er nok oksygen? Da får vi ufullstendig forbrenning, og her blir ting farlig. I stedet for CO₂ dannes karbonmonoksid (CO) og/eller sot (C). Eksempel: 2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O. CO er en luktfri, fargeløs og svært giftig gass som binder seg til hemoglobin i blodet ditt 200 ganger sterkere enn oksygen. Det betyr at blodet mister evnen til å transportere oksygen til cellene. CO-forgiftning kan oppstå i dårlig ventilerte rom med gasskaminer, vedovner eller bilmotorer som går i en lukket garasje.

La oss se på et regneeksempel for å forstå balanseringen. For fullstendig forbrenning av propan (C₃H₈) starter vi med den ubalanserte ligningen: C₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O. Vi balanserer karbon (3 CO₂), deretter hydrogen (4 H₂O), og til slutt oksygen (3×2 + 4×1 = 10 oksygenatomer, altså 5 O₂). Den balanserte ligningen blir: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.

Addisjon, substitusjon, kondensasjon og polymerisering

Utover forbrenning finnes det fire andre viktige reaksjonstyper i organisk kjemi, og de har alle sine unike trekk.

Addisjonsreaksjoner skjer med umettede forbindelser -- altså alkener og alkyner som har dobbelt- eller trippelbindinger. I en addisjonsreaksjon adderes atomer over bindingen, slik at den brytes opp. Et klassisk eksempel er hydrogenering av eten: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃. Dobbeltbindingen i eten åpnes, og to hydrogenatomer legges til. Resultatet er etan, et mettet molekyl. Denne reaksjonen brukes i stor skala i industrien for å gjøre umettede fettsyrer mettede -- det er det vi kaller herding av fett, og det er slik margarin lages.

Substitusjonsreaksjoner er typisk for alkaner, som mangler dobbeltbindinger. Her erstattes et atom med et annet. Et godt eksempel er klorering av metan: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Et hydrogenatom i metan byttes ut med et kloratom. Alkanene trenger substitusjon fordi de ikke har dobbeltbindinger som kan åpnes for addisjon.

Kondensasjonsreaksjoner er det som skjer når to molekyler kobles sammen mens et lite molekyl -- vanligvis vann -- spaltes av. Du husker kanskje esterdannelse fra forrige kapittel: CH₃COOH + CH₃OH → CH₃COOCH₃ + H₂O. Eddiksyre reagerer med metanol, gir metylacetat og vann.

Den siste, og kanskje mest fascinerende, reaksjonstypen er polymerisering -- der mange små molekyler, kalt monomerer, kobles sammen til en lang kjede, en polymer. Det finnes to hovedtyper. Ved addisjonspolymerisering åpner monomerer med dobbeltbinding seg opp og kobles direkte sammen: n CH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)ₙ. Dette er hvordan polyetylen (PE) -- verdens vanligste plast -- lages. Andre produkter er polypropylen (PP) og PVC. Ved kondensasjonspolymerisering kobles monomerer sammen mens vann spaltes av i hvert trinn. Slik lages nylon og polyester, og det er også slik naturen bygger proteiner fra aminosyrer og DNA fra nukleotider.

Oppsummering

I dette kapittelet har du lært om de fem viktigste reaksjonstypene i organisk kjemi. Forbrenning er reaksjon med oksygen -- fullstendig forbrenning gir CO₂ og H₂O, mens ufullstendig forbrenning gir giftig CO og/eller sot. Karbonmonoksid binder seg til hemoglobin 200 ganger sterkere enn oksygen.

Addisjonsreaksjoner adderer atomer over dobbelt- eller trippelbindinger i umettede forbindelser. Hydrogenering av eten til etan er et eksempel, og prosessen brukes industrielt til herding av fett.

Substitusjonsreaksjoner erstatter et atom med et annet og er typiske for mettede alkaner. Klorering av metan (CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl) er et klassisk eksempel.

Kondensasjonsreaksjoner kobler to molekyler sammen mens vann spaltes av, som ved esterdannelse.

Polymerisering kobler mange monomerer til lange polymerkjeder. Addisjonspolymerisering gir plast som polyetylen, polypropylen og PVC. Kondensasjonspolymerisering gir nylon, polyester, og naturlig: proteiner fra aminosyrer og DNA fra nukleotider.